Д. Чупаево возникла по договору башкир Кыр-Еланской волости, данному марийцам 26 июня 1742 г. За припуск они платили вотчинникам по одной гривне с двора в год.
Марийцы получили возможность создать свое поселение и пользоваться кыр-еланскими земельными угодиями с разрешения старшины волости Москова Давлеткулова. Однако спустя много лет башкиры д. Пускак-Куяново (ныне Старопучкаково Чекмагушевского района) Айса и Кугуш Куяновы, азанчей Бухар Юлдашев, юртовой сотник Абзалил Чебакаев, рядовой Абдулкарим Сырыев выступили против условий припуска 1742 г. и продали часть земли, данной марийцам в кортом-аренду, башкирам д. Тархан. Недовольные этим действием вотчинников жители д. Чупаево в 1804 г. написали жалобу, и они поставили свои тамги: старшина Сарбаш Сарбулатов, деревенский начальник Ишмряй Алдаров, рядовые Шансеит Танашаев, Биккиня Сарбулатов, Пасей Тансаров, Гумер Имакаев, Тымбай Тынбарисов, Байдымер, Байгул и Айгилда Минглишевы, Алпамыш Имаев, Ямбулат Янгаев, Абзай Менлигулов, Максим Урускулов, Уразбай Яманаев, Уразгильда Уразов, Токбай Тынбаев. Однако дело было закончено не в пользу истцов.
В 1762 г. учтено 59 душ мужского пола, 1795 г. в 29 дворах - 174 душ обоего пола, 1816 г. в 34 дворах - 139 м.п., 1834 г. в 43 дворах - 281 о.п., 1859 г. в 54 дворах - 332 о.п., 1870 г. в 58 дворах - 327 о.п., 1920 г. в 154 дворах - 800 о.п.
59 чупаевцев были среди пугачевцев.